Severin, René (2010) Titankatalysierte Hydroaminierung von Alkenen und Alkinen in der Wirkstoffsynthese. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Im Rahmen dieser Arbeit wurden Titankomplexe bezüglich ihrer Aktivität zur Hydroaminierung von Alkenen untersucht und verglichen. Dabei stellte sich heraus, dass alle untersuchten Komplexe katalytische Aktivität bei der Umsetzung von Amino-2,2-diphenylpent-4-en zeigen. Der Hauptteil der vorliegenden Arbeit befasst sich mit der Synthese von 1-Benzylisochinolin-Derivaten mit eletronenarmem sowie elektronisch neutralem A-Ring. Des Weiteren konnte die elektronische Situation am C-Ring variiert werden. Die Verbindung des A- und C-Rings erfolgte durch eine Sonogashira-Reaktion. Der B-Ring wurde durch eine intramolekulare Hydroaminierung aufgebaut. Die so gewonnenen 1-Benzyl-3,4-dihydroisochinolin-Derivate wurden direkt zu den 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-Derivaten reduziert oder zu den 1-Benzoyl-3,4-tetrahydroisochinolin-Derivaten oxidiert. Abschließend konnte die Synthese durch die Entwicklung eines Ein-Topf-Verfahrens wesentlich vereinfacht werden. Dieses umschließt zwei Sonogashira-Kupplungen sowie eine Desilylierungsreaktion und liefert einen schnellen und effizienten Zugang zu unterschiedlich substituierten Bisarylalkinen.

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Titanium complexes were examined and compared concerning their ability to catalyse intramolecular hydroamination reactions of 2,2-disubstited aminopent-4-enes. It turned out that all investigated complexes show high catalytic activity for the reaction of 2,2-diphenylaminopent-4-ene. The main part of this work describes the synthesis of 1-benzylisoquinoline derivatives with an electron poor or electronically neutral A-ring. Furthermore, the electronic situation of the C-ring was varied. The A and C-ring were introduced via a Sonogashira reaction. The B-ring was generated by an intramolecular alkyne hydroamination reaction. The obtained 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines were reduced directly to 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives or oxidized to 1-benzoyl-3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. Finally, the synthesis could be simplified by the development of a one-pot procedure. Two Sonogashira reactions and a desilylation could be achieved in one step. With this method bisaryl alkynes were synthesized from two differently substituted aryl halides and trimethylsilylacetylene.

Item Type:	Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords:	[Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]
Controlled Keywords:	Titankomplexe , Hydroaminierung , Alkene , Alkine , Katalytische Aktivität
Subjects:	Science and mathematics > Chemistry
Divisions:	Faculty of Mathematics and Science Faculty of Mathematics and Science > Department of Chemistry (IfC)
Date Deposited:	17 Jan 2013 14:24
Last Modified:	17 Jan 2013 14:24
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/922
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-9909
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