Peper, Viola (1998) Darstellung neuer phosphorhaltigerChiralica aus Alpha-Aminosäuren und Pharmawirkstoffen sowie derenAnwendung in der stereoselektiven Synthese. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Das erste Kapitel beschreibt die Synthese von Phosphor(III)-Verbindungen wie z.B. 2- Dimethylamino- bzw. 2-Organo-1,3,2-oxazaphospholidine um AMPP- Liganden. Der zweite Teil beschäftigt sich mit der Synthese von Phosphor(V)-Verbindungen, insbesondere von Methoxyphosphin-Boran- Komplexen und Phosphinsäureestern - Schlüsselsubstanzen zur Gewinnung von trivalenten chiralen Phosphinen. Diverse 2-Phenyl- 1,3,2-oxaza- bzw. diazaphospholidine-2-oxide und -thione wurden hergestellt und in der enantioselektiven Reduktion verschiedener Ketone wie z. B. Beta-Chlorpropiophenon und einem aromatischen Bromketon getestet. Die Reduktionsprodukte werden zur Synthese von Fluoxetin und Salmeterol benötigt. Es wurden auch neue 2- Chlor-1,3,2-oxaza- und diazaphospholidine-2-oxide und -thione dargestellt und als chirale Derivatisierungsreagenzien zur Bestimmung der Enantiomerenreinheit von Alkoholen und Aminen mittels 31 P-NMR-Spektroskopie getestet. Der dritte Part beschreibt die Synthese neuer chiraler Beta-Aminoalkohole und SchiffBasen und deren Anwendung in verschiedenen enantioselektiven Synthesen.

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The first chapter describes the synthesis of phosphorus(III)compounds such as 2-dimethyl-amino- resp. 2-organo-1,3,2-oxazaphospholidines and aminophosphine phosphinites. The second part deals with phosphorus(V)compounds. Main objective was the synthesis of key compounds for trivalente chiral phosphines, i.e. methoxyphosphane-borane complexes and phosphinates. Various 2-phenyl-1,3,2-oxaza- resp. - diazaphospholidine-2-oxides and -thiones were prepared and tested in the enantioselective reduction of several ketones e. g. beta- chloropropiophenone and an aromatic bromoketone. The reduction products are precursors for the synthesis of Fluoxetine and Salmeterol. Furthermore, some new 2-chloro-1,3,2-oxaza- and - diazaphospholidine-2-oxides and -thiones were prepared and tested as chiral derivatizing agents for the determination of enantiomeric purity of alcohols and amines by 31 P NMR spectroscopy. The third share describes the synthesis of new chiral beta-amino alcohols and Schiff bases and their application in different enantioselective synthesis.

Item Type:	Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords:	[Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]
Controlled Keywords:	[Keine Schlagwörter von Author/in vergeben.]
Subjects:	Science and mathematics > Chemistry
Divisions:	Faculty of Mathematics and Science > Department of Chemistry (IfC)
Date Deposited:	17 Jan 2013 14:18
Last Modified:	08 Jul 2013 13:03
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/443
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-4764
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