Lobbel, Michael (2002) Darstellung langkettiger Monosaccharide mittels Olefin-Metathese-Reaktion. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Zucker spielen in unserem täglichen Leben eine Schlüsselrolle. Dabei fokussiert sich das Augenmerk zunehmend auch auf höhere Monosaccharide. Im Rahmen dieser Dissertation wurde ein neuer Zugang zu diesen langkettigen Monosacchariden vorgestellt. Dabei werden als Edukte diverse Allylalkohole verwendet, die sich jeweils auf Basis von D-Mannose, D-Glucose, D-Galactose oder D-Mannitol darstellen lassen. Es erfolgte zunächst eine Klammerung mittels einer Silyletherbrücke zu einem Dien. Anschließend erfolgte im Schlüsselschritt der Sequenz eine intermolekulare Metathese-Reaktion, wobei ein Ringschluss vollzogen wurde. Das so entstandene Olefin konnte durch Osmylierung dihydroxyliert werden, wobei gleichzeitig die Silylether-Klammer entfernt wurde, so dass man zum gewünschten Endprodukt gelangte. Alternativ zu diesem Schritt wurde zunächst die Klammer selektiv entfernt und dann die Doppelbindung osmyliert. Unter Anwendung dieser Synthesesequenz gelang es, diverse Aldosen, Dialdosen und Alditole mit einer Kettenlänge von 12 bis 14 Kohlenstoffatomen darzustellen.

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Sugars play an important role in our life, focussing more and more on higher monosaccharides in particular. Within this thesis a new strategy to synthesize these higher monosaccharides is presented, using allylic alcohols as starting materials, which can be obtained from D-mannose, D-glucose, D-galactose or D-mannite. The first step is a clipping of the allyl alcohol with a silicon tether, resulting in a diene, followed by the key-step of the sequence, a ring closing olefin metathesis reaction. The obtained olefin was dihydroxylated with osmium tetroxide, and in this final step, the silicon tether was also removed in order to get the desired long chain monosaccharide. Alternatively, the tether was first excised and then the hydroxyl groups were introduced. Using this strategy, several aldoses, dialdoses and alditols with a carbon chain of 12 to 14 atoms were synthesized.

Item Type:	Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords:	[Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]
Controlled Keywords:	Zucker, Monosaccharide
Subjects:	Science and mathematics > Chemistry
Divisions:	Faculty of Mathematics and Science > Department of Chemistry (IfC)
Date Deposited:	17 Jan 2013 14:16
Last Modified:	17 Jan 2013 14:16
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/288
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-3180
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