Schickmous, Barhiem (2015) Studien zur Synthese von Furanen und Butenoliden. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wurde eine Cer-katalysierte Synthese der tetrasubstituierten Furanderivate entwickelt. Diese erfolgte über eine Kondensation von α-Hydroxy-β-oxoestern mit den β-Diketonen in Anwesenheit von Cer(III)-chlorid als Katalysator. Verschiedene Ringgrößen der alicyclischen und heterocyclischen α-Hydroxy-β-oxoester wurden mit den β-Diketonen zu den gewünschten Produkten über drei Schritte in einer Dominoreaktion umgesetzt. Im zweiten Teil dieser Arbeit wurde eine Studie zur Synthese der Butenolidderivate durchgeführt. Diese Synthese wurde durch eine cyclische Kondensation zwischen α-Hydroxy-β-dicarbonyl-verbindungen mit Dimethylmalonat in Anwesenheit von DMAP als Katalysator erreicht. Neben alicyclischen und heterocyclischen α-Hydroxy-β-oxoestern wurden auch α-Hydroxy-β-acetyllactone und -lactame eingesetzt. Die Strukturen der Butenolide wurden je nach Konstitution des Edukts als Anellierte- oder Spiroprodukte gebildet.

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Studies on the Synthesis of Furans and Butenolides

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Main topic of the first part of this thesis was to develop a cerium-catalyzed synthesis of tetrasubstitued furan-derivatives. This goal could be achieved through the condensation of a α-hydroxy-β-oxo ester with a β-diketone using Ce(III)-chloride as catalyst. Different ring’s sizes of alicyclic and heterocyclic α-hydroxy-β-oxo esters were treated with β-diketone to furnish the title compounds in three steps as a domino reaction. A study for the synthesis of butenolides was conducted in the second part of this thesis. Herein the optimal conditions for Knoevenagel-condensation were investigated. This synthesis took place through the cyclic condensation between α-hydroxy-β-dicarbonyl compounds with dimethyl malonate and the use of DMAP as catalyst. The structure of the formal butenolides as annulated or spiro was dependent on the substrate’s constitution.

Item Type:	Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords:	Furan, Butenolide, Spiroverbindungen, α-Hydroxylierung der β-Dicarbonylverbindungen
Subjects:	Science and mathematics > Chemistry
Date Deposited:	05 May 2015 14:12
Last Modified:	13 May 2015 10:10
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/2386
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-24679
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