Fürmeier, Sven (2004) Mikroreaktor-gekoppelte Elektrospray-Ionisations-Massenspektrometrie: ein neues Werkzeug zur Untersuchung von reaktiven Zwischenstufen in Lösung. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Im Rahmen dieser Dissertation wurde eine neuartige Methode zum direkten Nachweis von reaktiven Zwischenstufen bei Reaktionen in Lösung mittels Mikroreaktor-gekoppelter Elektrospray-Ionisations-Massenspektrometrie (ESI-MS) optimiert und auf ihre allgemeine Anwendbarkeit hin untersucht. Diese weiterentwickelte Methode erlaubt die massenspektrometrische Verfolgung von Reaktionsabläufen über die Abnahme der Edukte und dazugehörigen Zunahme der Produkte und im Besonderen die Untersuchung von reaktiven Zwischenstufen. Grundlegende Reaktionstypen der Organischen Chemie, wie Elektronentransfer-initiierte Radikalkation-Kettenreaktionen, radikalische Dimerisierungen, Michael-Additionen sowie Tributylzinnhydrid-vermittelte Additionen, wurden massenspektrometrisch untersucht und die auftretenden Radikalkationen, Carbanionen und Radikale als reaktive Zwischenstufen nachgewiesen und charakterisiert. Die Vielzahl der untersuchten Reaktionen demonstriert in beeindruckender Weise die breite Anwendbarkeit der Mikroreaktor-gekoppelten ESI-MS zur Untersuchung von chemischen Reaktionen in Lösung.

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Within the scope of this dissertation a generally applicable method for the direct detection of reactive intermediates in reactions in solution via micro reactor-coupled Electrospray Ionization Mass Spectrometry (ESI-MS) was optimized. The method allows the monitoring of reactions by measuring the decrease of substrates, the corresponding increase of products and especially the investigation of reactive intermediates. Fundamental types of organic reactions, e.g. electron-transfer-initiated radical cation chain reactions, radical dimerization, Michael additions and tributyltin hydride-mediated additions have been investigated mass spectrometrically resulting in the unambiguous detection and characterization of the occurring radical cations, carbanions and radicals as reactive intermediates. The variety of examples demonstrates the broad applicability of micro reactor-coupled mass spectrometry as a convenient tool for the investigation of chemical reactions in solutions.

Item Type:	Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords:	[Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]
Controlled Keywords:	Organische Chemie, Reaktionstyp
Subjects:	Science and mathematics > Chemistry
Divisions:	Faculty of Mathematics and Science
Date Deposited:	17 Jan 2013 14:14
Last Modified:	17 Jan 2013 14:14
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/177
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-2073
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