Tran, Tuan Anh (2012) Synthese von Peptidmimetika und analoger Verbindungen aus heterocyclischen Iminen. PhD, Universität Oldenburg.

Preview

Volltext (966Kb)

Abstract

Im Mittelpunkt dieser Arbeit steht die Synthese und Derivatisierung von N,Xheterocyclischen Iminen (X = O, S). Aufgrund der reaktiven iminischen Doppelbindung eignen sich diese Verbindungen als Ausgangsstoffe für diverse Additionsreaktion. Die angestrebten Produkte zeichnen sich durch unterschiedliche Strukturen der Peptidmimetika aus. In einer UGI-3-Komponenten-Reaktion gelingt die Darstellung von Mono- und Dithio-bisamiden. Eine modifizierte UGI-SMILES-3-Komponenten-Reaktion mit aromatischen Thiolverbindungen führt zu N-Arylthioamiden. Eine zweistufige Synthese, bestehend aus einer Säurechloridaddition und nachfolgender FISCHER-Indol-Synthese, ermöglicht den Zugang zu Melatonin-Analoga, die ein modifizierbares Heteroatom enthalten. Ferner wird die Darstellung bicyclischer 2-Imidazoline und Imidazole durchgeführt. Daneben wird die Additionsreaktion unter stereochemischen Gesichtspunkten untersucht, wobei zum Teil hohe Diastereoselektivitäten beobachtet werden konnten.

["eprint_fieldname_abstract_plus" not defined]

The present thesis is focussed of the synthesis and derivatizations of N,Xheterocyclic imines (X = O, S). Due to their reactive iminic double bond, these compounds are suited as starting materials in different addition reactions. The aspired products are characterized by various peptidomimetics. In a UGI reaction with mercapto carboxylic acids mono- and dithiobisamides are obtained. The preparation of N-aryl-thioamides were realized by the UGI-SMILES reaction modified by using aromatic mercapto compounds. In a two step synthesis, composed of addition of acid chloride and following FISCHER indole synthesis, various Melatonin analogues containing a modifiable heteroatom were prepared. Furthermore the synthesis of bicyclic 2-Imidazolines and Imidazoles is realized. In some reactions are examined under stereoselective aspects and partial high diastereoselectivity could be observed.

Item Type:	Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords:	[Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]
Controlled Keywords:	Heterocyclische Verbindungen , Imine , Thioamide , Melatonin , Imidazoline , Imidazolderivate
Subjects:	Science and mathematics > Chemistry
Divisions:	Faculty of Mathematics and Science Faculty of Mathematics and Science > Department of Chemistry (IfC)
Date Deposited:	17 Jan 2013 14:28
Last Modified:	17 Jan 2013 14:28
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/1331
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-14119
DOI:
Nutzungslizenz:

Actions (login required)

View Item