Polina, Svetlana (2010) Beitrag zur Chemie von 2H-1,4-Benzothiazinen : Synthese neuer Lactamstrukturen und α-Aminophosphonsäureester. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Im Mittelpunkt dieser Arbeit steht die Synthese und Derivatisierung von 2H-1,4-Benzothiazinen. Aufgrund der reaktiven C=N-Doppelbindung können mit diesen Iminen einige Additionsreaktionen durchgeführt werden. Durch Anlagerung von Säurechloriden an die Benzothiazine und nachfolgender Substitutionsreaktion mit unterschiedlichen Nucleophilen werden α-funktionalisierte Carbonsäureamide dargestellt, die zu diversen Lactamen weiter umgesetzt werden. Bei der Addition von Mercaptocarbonsäuren werden γ-Lactame erhalten. Die Darstellung von Isochinolincarbonsäuren konnte durch die Addition von Homophthalsäureanhydrid an die Imine realisiert werden. Abschließend wird die Synthese von α-Aminophosphonsäureestern mit Hilfe der MICHAELIS-ARBUZOV-Reaktion vorgestellt. Ein besonderes Augenmerk wird bei dieser Arbeit auf die Stereoselektivität der einzelnen Reaktionen gerichtet.

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The present thesis is focussed of the synthesis and derivatization of 2H-1,4-benzothiazines. Due to the reactive C=N-double bond, some addition reactions can be carried out with these imines. The addition of acid chlorides to the benzothiazines following by substitution reactions with different nucleophils provide α-functionalized amides, which are further converted to various lactams. The addition of mercapto carboxylic acid yielded γ-lactames. The preparation of isoquinoline carboxylic acids were realized by the addition of homophthalic anhydride to the cyclic imines. Finally, the preparation of α-aminophosphonic ester by means of the MICHAELIS-ARBUZOV-reaction is presented. Particular attention is paid to stereoselectivity of the presented reactions.

Item Type:	Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords:	Isochinolincarbonsäure , α-Aminophosphonsäureester
Controlled Keywords:	Heterocyclische Verbindungen , Benzothiazine , Additionsreaktion , Lactame , Aminophosphonsäuren
Subjects:	Science and mathematics > Chemistry
Divisions:	Faculty of Mathematics and Science Faculty of Mathematics and Science > Department of Chemistry (IfC)
Date Deposited:	17 Jan 2013 14:26
Last Modified:	17 Jan 2013 14:26
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/1082
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-11566
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