Synthese von Peptidmimetika und analoger Verbindungen aus heterocyclischen Iminen

Tran, Tuan Anh (2012) Synthese von Peptidmimetika und analoger Verbindungen aus heterocyclischen Iminen. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Im Mittelpunkt dieser Arbeit steht die Synthese und Derivatisierung von N,Xheterocyclischen Iminen (X = O, S). Aufgrund der reaktiven iminischen Doppelbindung eignen sich diese Verbindungen als Ausgangsstoffe für diverse Additionsreaktion. Die angestrebten Produkte zeichnen sich durch unterschiedliche Strukturen der Peptidmimetika aus. In einer UGI-3-Komponenten-Reaktion gelingt die Darstellung von Mono- und Dithio-bisamiden. Eine modifizierte UGI-SMILES-3-Komponenten-Reaktion mit aromatischen Thiolverbindungen führt zu N-Arylthioamiden. Eine zweistufige Synthese, bestehend aus einer Säurechloridaddition und nachfolgender FISCHER-Indol-Synthese, ermöglicht den Zugang zu Melatonin-Analoga, die ein modifizierbares Heteroatom enthalten. Ferner wird die Darstellung bicyclischer 2-Imidazoline und Imidazole durchgeführt. Daneben wird die Additionsreaktion unter stereochemischen Gesichtspunkten untersucht, wobei zum Teil hohe Diastereoselektivitäten beobachtet werden konnten.

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The present thesis is focussed of the synthesis and derivatizations of N,Xheterocyclic imines (X = O, S). Due to their reactive iminic double bond, these compounds are suited as starting materials in different addition reactions. The aspired products are characterized by various peptidomimetics. In a UGI reaction with mercapto carboxylic acids mono- and dithiobisamides are obtained. The preparation of N-aryl-thioamides were realized by the UGI-SMILES reaction modified by using aromatic mercapto compounds. In a two step synthesis, composed of addition of acid chloride and following FISCHER indole synthesis, various Melatonin analogues containing a modifiable heteroatom were prepared. Furthermore the synthesis of bicyclic 2-Imidazolines and Imidazoles is realized. In some reactions are examined under stereoselective aspects and partial high diastereoselectivity could be observed.

Item Type: Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords: [Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]
Controlled Keywords: Heterocyclische Verbindungen , Imine , Thioamide , Melatonin , Imidazoline , Imidazolderivate
Subjects: Science and mathematics > Chemistry
Divisions: Faculty of Mathematics and Science
Faculty of Mathematics and Science > Department of Pure and Applied Chemistry
Date Deposited: 17 Jan 2013 14:28
Last Modified: 17 Jan 2013 14:28
URI: http://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/1331
URN: urn:nbn:de:gbv:715-oops-14119
DOI:

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