Kubiak, Raphael (2011) Titankatalysierte intermolekulare Hydroaminoalkylierung. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Aufgrund der großen biologischen und industriellen Bedeutung von Aminen werden seit vielen Jahren Synthesemethoden gesucht, die einen möglichst einfachen Zugang zu dieser Substanzklasse ermöglichen. Hierbei ist die metallkatalysierte Hydroaminoalkylierung von Alkenen als 100% atom-ökonomisch verlaufende Reaktion von besonderem Interesse, da sie einfache Substrate unter C–C-Bindungsbildung direkt in komplexe Zielmoleküle überführt. Im Rahmen dieser Dissertation konnte erstmals gezeigt werden, dass Titan-Katalysatoren für effiziente metallkatalysierte Hydroaminoalkylierungen von terminalen Alkenen eingesetzt werden können. Dabei zeigen elektronisch wie auch strukturell unterschiedliche Titan-Komplexe wie Ti(NMe2)4, TiBn4 oder Ind2TiMe2 eine hohe katalytische Aktivität. Wie die Hydroaminoalkylierung bietet auch die Hydroaminierung von Alkenen einen eleganten und 100 % atomökonomischen Zugang zu komplexen Aminen. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse zeigen, dass die Lewis-Säuren GaCl3 und GaBr3 eine viel versprechende Aktivität bei Hydroaminierungen von Alkenen mit p-Toluolsulfonsäureamid aufweisen.

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Because of the great biological and industrial relevance of amines new pathways for an easy and convenient access to this substance class have been investigated over many years. The metal-catalyzed hydroaminoalkylation of alkenes is a 100% atom-efficient reaction of great interest. In this doctoral thesis it was shown for the first time that titanium-based catalysts can be used for efficient metal-catalyzed hydroaminoalkylations of terminal alkenes. Interestingly, Ti-complexes with very different structures like Ti(NMe2)4, TiBn4 or Ind2TiMe2 showed a high catalytic activity. Besides the hydroaminoalkylation, the hydroamination of alkenes is also an elegant and 100 % atom-efficient pathway to more complex amines. The results presented in this doctoral thesis prove that the Lewis-acids GaCl3 and GaBr3 show a promising catalytical activity for the hydroamination of alkenes with p-toluenesulfonamide.

Item Type:	Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords:	[Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]
Controlled Keywords:	Homogene Katalyse , Hydroaminierung , Alkylierung , Metallorganische Verbindungen
Subjects:	Science and mathematics > Chemistry
Divisions:	Faculty of Mathematics and Science Faculty of Mathematics and Science > Department of Chemistry (IfC)
Date Deposited:	17 Jan 2013 14:26
Last Modified:	08 Jul 2013 13:04
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/1124
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-12018
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