Polina, Svetlana (2010) Beitrag zur Chemie von 2H-1,4-Benzothiazinen : Synthese neuer Lactamstrukturen und α-Aminophosphonsäureester. PhD, Universität Oldenburg.
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Abstract
Im Mittelpunkt dieser Arbeit steht die Synthese und Derivatisierung von 2H-1,4-Benzothiazinen. Aufgrund der reaktiven C=N-Doppelbindung können mit diesen Iminen einige Additionsreaktionen durchgeführt werden. Durch Anlagerung von Säurechloriden an die Benzothiazine und nachfolgender Substitutionsreaktion mit unterschiedlichen Nucleophilen werden α-funktionalisierte Carbonsäureamide dargestellt, die zu diversen Lactamen weiter umgesetzt werden. Bei der Addition von Mercaptocarbonsäuren werden γ-Lactame erhalten. Die Darstellung von Isochinolincarbonsäuren konnte durch die Addition von Homophthalsäureanhydrid an die Imine realisiert werden. Abschließend wird die Synthese von α-Aminophosphonsäureestern mit Hilfe der MICHAELIS-ARBUZOV-Reaktion vorgestellt. Ein besonderes Augenmerk wird bei dieser Arbeit auf die Stereoselektivität der einzelnen Reaktionen gerichtet.
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The present thesis is focussed of the synthesis and derivatization of 2H-1,4-benzothiazines. Due to the reactive C=N-double bond, some addition reactions can be carried out with these imines. The addition of acid chlorides to the benzothiazines following by substitution reactions with different nucleophils provide α-functionalized amides, which are further converted to various lactams. The addition of mercapto carboxylic acid yielded γ-lactames. The preparation of isoquinoline carboxylic acids were realized by the addition of homophthalic anhydride to the cyclic imines. Finally, the preparation of α-aminophosphonic ester by means of the MICHAELIS-ARBUZOV-reaction is presented. Particular attention is paid to stereoselectivity of the presented reactions.
| Item Type: | Thesis (PhD) |
|---|---|
| Uncontrolled Keywords: | Isochinolincarbonsäure , α-Aminophosphonsäureester |
| Controlled Keywords: | Heterocyclische Verbindungen , Benzothiazine , Additionsreaktion , Lactame , Aminophosphonsäuren |
| Subjects: | Science and mathematics > Chemistry |
| Divisions: | Faculty of Mathematics and Science Faculty of Mathematics and Science > Department of Chemistry (IfC) |
| Date Deposited: | 17 Jan 2013 14:26 |
| Last Modified: | 17 Jan 2013 14:26 |
| URI: | https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/1082 |
| URN: | urn:nbn:de:gbv:715-oops-11566 |
| DOI: | |
| Nutzungslizenz: |
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