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Dissertation zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:gbv:715-oops-4764
URL: http://oops.uni-oldenburg.de/volltexte/1998/476/
Darstellung neuer phosphorhaltigerChiralica aus Alpha-Aminosäuren und Pharmawirkstoffen sowie derenAnwendung in der stereoselektiven Synthese
Peper, Viola
Fakultät:
Fachbereich 9 - Chemie
DDC-Sachgruppe:
Chemie
Dokumentart:
Dissertation
Hauptberichter:
Martens, Jürgen (Prof. Dr.)
Sprache:
Deutsch
Tag der mündlichen Prüfung:
19.11.1998
Erstellungsjahr:
1998
Publikationsdatum:
31.12.1998
Kurzfassung in Deutsch:
Das erste Kapitel beschreibt
die Synthese von Phosphor(III)-Verbindungen wie z.B. 2-
Dimethylamino- bzw. 2-Organo-1,3,2-oxazaphospholidine um AMPP-
Liganden. Der zweite Teil beschäftigt sich mit der Synthese von
Phosphor(V)-Verbindungen, insbesondere von Methoxyphosphin-Boran-
Komplexen und Phosphinsäureestern - Schlüsselsubstanzen zur
Gewinnung von trivalenten chiralen Phosphinen. Diverse 2-Phenyl-
1,3,2-oxaza- bzw. diazaphospholidine-2-oxide und -thione wurden
hergestellt und in der enantioselektiven Reduktion verschiedener
Ketone wie z. B. Beta-Chlorpropiophenon und einem aromatischen
Bromketon getestet. Die Reduktionsprodukte werden zur Synthese
von Fluoxetin und Salmeterol benötigt. Es wurden auch neue 2-
Chlor-1,3,2-oxaza- und diazaphospholidine-2-oxide und -thione
dargestellt und als chirale Derivatisierungsreagenzien zur
Bestimmung der Enantiomerenreinheit von Alkoholen und Aminen
mittels 31 P-NMR-Spektroskopie getestet. Der dritte Part
beschreibt die Synthese neuer chiraler Beta-Aminoalkohole und
SchiffBasen und deren Anwendung in verschiedenen
enantioselektiven Synthesen.
Kurzfassung in Englisch:
The first chapter describes the
synthesis of phosphorus(III)compounds such as 2-dimethyl-amino-
resp. 2-organo-1,3,2-oxazaphospholidines and aminophosphine
phosphinites. The second part deals with phosphorus(V)compounds.
Main objective was the synthesis of key compounds for trivalente
chiral phosphines, i.e. methoxyphosphane-borane complexes and
phosphinates. Various 2-phenyl-1,3,2-oxaza- resp. -
diazaphospholidine-2-oxides and -thiones were prepared and tested
in the enantioselective reduction of several ketones e. g. beta-
chloropropiophenone and an aromatic bromoketone. The reduction
products are precursors for the synthesis of Fluoxetine and
Salmeterol. Furthermore, some new 2-chloro-1,3,2-oxaza- and -
diazaphospholidine-2-oxides and -thiones were prepared and tested
as chiral derivatizing agents for the determination of
enantiomeric purity of alcohols and amines by 31 P NMR
spectroscopy. The third share describes the synthesis of new
chiral beta-amino alcohols and Schiff bases and their application
in different enantioselective synthesis.