Diedrich, Claas Lüder (2008) Synthese optisch aktiver Indol- und Chinolinderivate. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Eine Auswahl von trans- und cis-konfigurierten Ketoestern wurden einer Fischer-Indolsynthese unterworfen. trans-Konfigurierte Edukte ergaben ausschließlich lineare Indole, cis-konfigurierte Edukte die angularen Regioisomere. Sechs Indole konnten in optisch aktiver Form dargestellt werden. ie Ketoester wurden in zwei Varianten der Friedländer-Chinolinsynthese eingesetzt. Die in situ Reduktion von Nitrobenzaldehyd mit Zinn(II)-chlorid mit anschließender Chinolinsynthese zeigte Nachteile bei Aufarbeitung und egioselektivität. Die Reduktion des Nitroaldehyds mit Eisen zum Aminoaldehyd war eine effizientere Möglichkeit. Eine Friedländer-Chinolinsynthese mit Natriumhydroxid als Katalysator für einen Boc-geschützten Ketoester optimiert werden. Bromsubstituierte Acridinederivate wurden in verschiedenen palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen umgesetzt. Eine Auswahl der Kupplungsprodukte wurde entschützt und mit verschiedenen Carbon- und Aminosäuren in einer Peptidkupplungsreaktion zu den Amiden umgesetzt.

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A variety of trans- and cis-configurated ketoesters was submitted to a Fischer-indole synthesis. trans-Configurated starting materials gave only the linear indoles, while cis-configurated ketoesters reacted to angular indoles, accordingly. Six indoles could be obtained in optically active form. The ketoesters were submitted to two variations of the Friedländer-quinolinesynthesis. The in situ reduction of nitrobenzaldehyde by stannous chloride and subsequent quinoline-synthesis showed drawbacks in both workup and regioselectivity. A synthesis using iron for reduction of the nitroaldehyd was more efficient. Twelve quinolines could be obtained in optically active form. A Friedländer-quinolinesynthesis could be optimized using sodiumhydroxide as catalyst for a Boc-protected ketoester. Bromo-substituted acridinederivatives were prepared using several palladium catalyzed cross-coupling reactions. A selection of coupling-products were deprotected and subjected to amide formation with different carbon- and amino acids.

Item Type:	Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords:	[Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]
Controlled Keywords:	Indolderivate, Chinolinderivate
Subjects:	Science and mathematics > Mathematics
Divisions:	Faculty of Mathematics and Science
Date Deposited:	17 Jan 2013 14:22
Last Modified:	17 Jan 2013 14:22
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/727
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-7636
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