Eissen, Marco (2001) Bewertung der Umweltverträglichkeit organisch-chemischer Synthesen. BIS Verlag. ISBN 3-8142-0800-5

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Abstract

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde erstmalig ein Konzept für Forschung und Ausbildung entwickelt, mit dem mit Blick auf Ressourcennutzung und Umweltverträglichkeit Synthesen bereits im Labor einfach und schnell miteinander verglichen werden können und eine Schwachstellenanalyse durchgeführt werden kann. Das Konzept fußt auf einem integrierten Kennzahlsystem, das anwenderfreundlich in einem Computerprogramm eingebunden ist und mit dem u.a. in die Synthese eingehende Substanzen (Rohstoffe: Edukte, Lösungsmittel, Katalysatoren, Hilfsstoffe) und austretende Substanzen (Abfall: alle Stoffe, die nicht Produkt sind) bezogen auf eine Produkteinheit quantifiziert werden. Mit dem Massenindex S -1 [kg Rohstoffe / kg Produkt] und dem Umweltfaktor E [kg Abfall / kg Produkt] lassen sich damit Synthesen hinsichtlich Materialumsatz und Abfall miteinander vergleichen und ressourceneffektivere Synthesen identifizieren. Der Verbundgedanke, beispielsweise Lösungsmittel, verwertbare Koppel- oder Nebenprodukte zu nutzen, kann in diesem Konzept berücksichtigt werden. Um die Umweltverträglichkeit der Substanzen abzuschätzen, können diese in den massenbezogenen Indikatoren Massenindex S -1 und Umweltfaktor E hinsichtlich verschiedener Effektkategorien mit ihren qualitativen substanzspezifischen Eigenschaften markiert werden, die quantitativ in die Umweltindizes EI_in und EI_out [PEI / kg Produkt] eingebunden und dargestellt werden können (PEI = Potential environmental impact). Diese Vorgehensweise erlaubt eine Objektivierung, die, wie das Beispiel zweier miteinander verglichenen Synthesen von Anisol zeigte, im Gegensatz zur Verfolgung einzelner qualitativer Kriterien, die sich aus Prinzipien der Green Chemistry ableiten lassen, einen ganzheitlichen Anspruch erfüllt. Dieses Konzept läßt sich auch auf komplexe Synthesesequenzen anwenden. Zur Demonstration des Einsatzes und Nutzens dieses Konzepts wurde es u.a. beispielhaft auf vier Synthesen von p-Methoxyacetophenon angewandt, die hinsichtlich Ressourcennutzung und Umweltverträglichkeit beurteilt wurden. Die bisher für die Beurteilung der Effektivität einer Synthese herangezogenen Kennzahlen Ausbeute und Selektivität bieten, wie in diesem Beipiel demonstriert wurde, nicht die ideale Entscheidungsgrundlage für die Auswahl von Synthesevarianten. Darüber hinaus wurden eine Reihe weiterer, potentiell umweltverträgliche Synthesen der konventionellen Durchführung vergleichend gegenübergestellt. Eigene präparative Untersuchungen konzentrierten sich auf den Einsatz heterogener Katalysatoren in der organischen Synthese. Unter anderem wurde gezeigt, daß sich die Festkörpersäure Nafion H im Vergleich zu üblichen Darstellungsweisen ressourcenschonend und allgemein für die Aldol-Kondensation zur Herstellung von Chalkon-Derivaten einsetzen läßt. Es wurde eine Formel entwickelt, mit der schrittweise die Berechnung der Atomselektivität von Synthesesequenzen vorgenommen werden kann, die in dem Computerprogramm automatisiert durchgeführt wird.

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For the first time a concept for research and training has been developed that now provides the opportunity to carry out, in the laboratory, a simple and rapid juxtaposition and weakpoint analysis of syntheses with respect to the utilization of resources and environmental compatibility. The concept is based on an integrated metrics system which has been incorporated into a user-friendly computer program. This can be used, among other things, to quantify substances entering the synthesis (raw materials: substrates, solvents, catalysts, auxiliary materials) and substances leaving the synthesis (waste materials: all substances which are not the product proper) in ratio to a unit of a product. By means of the waste index S -1 [kg raw materials / kg product] and the environmental factor E [kg waste / kg product] syntheses can be compared with regard to raw material consumption and waste materials and thus more resource-effective syntheses can be identified. In this concept the 'Verbund'-idea, that is the concept of an integrated utilization and recycling network, of, for instance, solvents, utilizable coupled or by-products can be considered. In order to assess their environmental compatibility, substances can be marked in the mass related indicators mass index S -1 and environmental factor E according to various effect categories with their qualitatively substance-specific properties, which are then integrated quantitatively into the environmental indices EI_in and EI_out [PEI / kg product] and then presented (PEI = potential environmental impact). This approach gives room for an objectivity, that meets holistic requirements, as has be seen in the example of the two syntheses of anisole juxtaposed to each other, as opposed to following single qualitative criteria derived from the principles of Green Chemistry. This concept can also be applied to complex synthesis sequences. As an example of the utilization and advantages of this concept it has, among other things, been used exemplarily for four syntheses of 4-methoxyacetophenone, which have been assessed with respect to their utilization of resources and environmental compatibility. The metrics yield and selectivity used up to now to evaluate the effectiveness of a synthesis as demonstrated in this example do not offer the optimum foundation for a decision on the choice of synthesis variants. More over a further number of potentially environmentally compatible syntheses have been compared with the conventional method. My own individual preparative investigations have been concentrated on the application of heterogeneous catalysts in the organic synthesis. Among other things it has been shown that the solid-state acid Nafion H is resource saving in comparison with the usual synthesis methods and can in general be used for aldol-condensation in the production of chalcone derivatives. A formula has been developed which can be used for the gradual calculation of the atom selectivity of synthesis sequences. This is carried out automatically by the computer program.

Item Type:	Book
Uncontrolled Keywords:	[Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]
Controlled Keywords:	Resourcennutzung, Umweltverträglichkeit, Computerprogramm, Synthese, p-Methoxyacetophenon
Subjects:	Title without classification
Divisions:	Miscellaneous > BIS Publishing House
Date Deposited:	17 Jan 2013 14:19
Last Modified:	23 Nov 2013 11:59
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/542
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-5759
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