Warsitz, Michael (2021) Steuerung der Regioselektivität der intermolekularen Hydroaminoalkylierung von Alkenen. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Die Bildung linearer Hydroaminoalkylierungsprodukte aus Alkyl-substituierten Alkenen konnte mit Hilfe eines neu entwickelten Eintopfverfahrens realisiert werden, bei dem eine initiierende Alken-Hydroaminoalkylierung mit einem α-TMS-substituierten Amin und eine nachfolgende Protodesilylierungsreaktion kombiniert wurden. Dieses Verfahren basiert auf der Tatsache, dass Hydroaminoalkylierungsreaktionen mit sekundären Aminen, die einen größeren Substituenten am Stickstoffatom als eine Methylgruppe besitzen, aufgrund höherer sterischer Hinderung bevorzugt das lineare Regioisomer bilden. Dazu wurden neue Bis(aminopyridinato)-Titan-Katalysatoren entwickelt, die diese sterisch anspruchsvollen und meist reaktionsträgen Amine umsetzen können. Zusätzlich konnte ein direkter Zusammenhang zwischen der Ligandenstruktur der neuen Katalysatoren und der erreichten Regioselektivität beobachtet werden.

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Directing the regioselectivity of the intermolecular hydroaminoalkylation of alkenes

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The formation of linear hydroaminoalkylation products from alkyl-substituted alkenes was realized by a newly developed one-pot procedure that includes an initial alkene hydroaminoalkylation with an α-silylated amine substrate and a subsequent protodesilylation reaction. This method is based on the fact that hydroaminoalkylation reactions with secondary amines, which possess a larger substituent on the nitrogen atom than a methyl group, preferentially form the linear regioisomer due to higher steric hindrance. For that purpose, new bis(aminopyridinato) titanium catalysts were developed which were able to convert these sterically demanding and mostly less reactive amines. In addition, a direct relationship between the ligand structure of the new catalysts and the obtained regioselectivity was observed.

Item Type:	Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords:	Alkene, Amine, Hydroaminoalkylierung, Titan
Subjects:	Science and mathematics > Chemistry
Divisions:	Faculty of Mathematics and Science > Department of Chemistry (IfC)
Date Deposited:	15 Apr 2021 05:22
Last Modified:	15 Apr 2021 05:22
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/5048
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-51297
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