Röhl, Ingo (2000) Isolierung und Identifizierung von Sexualpheromonen des marinen Polychaeten Platynereis dumerilii (Annelida, Polychaeta). PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Das Ziel der vorliegenden Arbeit war die Identifizierung des Egg Release Pheromons (ERP) und des Mate Recognition Pheromons (MRP) beim marinen Polychaeten Platynereis dumerilii. Die Isolierung des ERP wurde durch biotestorientierte Fraktionierung männlicher Coelomflüssigkeit mit RP-HPLC erreicht. Das verhaltensphysiologisch inaktive Abbauprodukt wurde mit UV-, 1D-, 2D-NMR und ESI-MS-Experimenten als L-Ovothiol A disulfid identifiziert. L-Ovothiol A stellte das ERP dar, aus dem das Disulfid durch Oxidation entstand. Das isolierte Pheromon und synthetisches rac-Ovothiol A zeigten identisches Verhalten auf verschiedenen chromatographischen Systemen und im verhaltensphysiologischen Biotest. Die Reizschwellengrenzkonzentration wurde zu 1,1x10 -7 mol/L L-Ovothiol A bestimmt. Im Schwärmwasser von Weibchen wurde Harnsäure aufgrund des UV-Spektrums, mittels LC/MS und der Retentionseigenschaften auf verschiedenen HPLC-Systemen identifiziert und kann als MRP und Sperm Release Pheromon fungieren.

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The aim of the present work was the identification of the egg release pheromone (ERP) and of the mate recognition pheromone (MRP) from the marine polychaete Platynereis dumerilii. Isolation of the ERP was achieved by bioassay guided fractionation of male coelomic fluid with RP-HPLC. The behavioural inactive degradation product was identified as L-ovothiol A disulfide with UV-, 1D-, 2D-NMR- and ESI-MS-experiments. It was shown that L-ovothiol A represents the ERP and that the disulfide was formed by oxidation. The separated pheromone and synthetic rac-ovothiol A displayed the same characteristics on several chromatographic systems and identical responses in behavioural bioassays. The lowest concentration that induces egg release was determined as 1,1x10 -7 mol/L of L-ovothiol A. Uric acid was identified in the seawater containing swarming females by the UV-spectra, LC/MS and retention characteristics on various chromatographic systems. It was shown that uric acid acts as MRP as well as sperm release pheromone.

Item Type:	Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords:	[Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]
Controlled Keywords:	Platynereis dumerilii (Annelida, Polychaeta), Sexualpheromon
Subjects:	Science and mathematics > Chemistry
Divisions:	Faculty of Mathematics and Science > Department of Chemistry (IfC)
Date Deposited:	17 Jan 2013 14:17
Last Modified:	17 Jan 2013 14:17
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/403
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-4367
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