Grybat, Andreas (2000) Reaktionsweisen eines Hexaaryltetrasilabuta-1,3-diens. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Hexakis(2,4,6-triisopropylphenyl)tetrasilabuta-1,3-dien ist die erste und bisher einzige Verbindung mit konjugierten SiSi-Doppelbindungen, deren Reaktivität in dieser Arbeit weiter untersucht werden sollte. Die Umsetzung mit Wasser ergab den bereits bekannten Fünfring, dessen Struktur gelöst werden konnte. Hingegen lieferte die Umsetzung mit Methanol ein Isomerengemisch, dessen Zusammensetzung durch Spektrendaten wahrscheinlich gemacht werden konnte. Mit para-Benzochinon und einem ortho-Benzochinon konnten die ersten unsymmetrisch substituierten Disilene synthetisiert und durch Röntgenstrukturanalysen charakterisiert werden. Mit den schweren Chalkogenen Selen und Tellur entstanden in Gegenwart von Triethylphosphan ebenso wie bei der ähnlichen Umsetzung mit Schwefel die ersten Fünfringe mit endocyclischen SiSi-Doppelbindungen, deren Aufbau durch Röntgenstrukturanalysen gesichert wurde. Weniger erfolgreich verliefen die Versuche zur Bildung eines sterisch weniger überladenen Tetrasilabutadiens. Zwar konnte die 2,6-Diisopropylphenyl-substituierte Verbindung in geringer Ausbeute isoliert werden, die Triethylphenyl-substituierte Verbindung wurde jedoch bisher nicht erhalten.

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Hexakis(2,4,6-triisopropylphenyl)tetrasilabuta-1,3-diene is the first and yet only compound with conjugated SiSi double bonds. The main task of this work was to investigate its reactivity. Reaction with water afforded the five-membered ring analogous to THF, which was finally characterized by X-ray-structure-determination. Reaction with methanol resulted in a mixture of isomers, the constitution of which was indicated by spectral data. Para-benzoquinone and an ortho-benzoquinone furnished the first unsymmetrically substituted disilenes, which were characterized by X-ray-structure-determination. The heavier chalcogenes selenium and tellurium reacted in the presence of triethylphosphane to afford the first five-membered rings containing endocyclic SiSi double bonds. Boomgaarden of our group obtained a similar compound with sulfur. The attempted syntheses of sterically less hindered tetrasilabutadienes were less successful. The 2,6-diisopropylphenyl-substituted compound was isolated in small yield, the triethylphenyl-substituted species could not be obtained, yet.

Item Type:	Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords:	[Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]
Controlled Keywords:	[Keine Schlagwörter von Author/in vergeben.]
Subjects:	Science and mathematics > Chemistry
Divisions:	Faculty of Mathematics and Science > Department of Chemistry (IfC)
Date Deposited:	17 Jan 2013 14:17
Last Modified:	17 Jan 2013 14:17
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/383
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-4163
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