Rohjans, Stefan Heinrich (2018) Einbindung von heteroarylisch substituierten Edukten in die intermolekulare titankatalysierte Hydroaminoalkylierung von Alkenen mit sekundären Aminen zur Generierung neuer Strukturmotive. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Ausgehend von Indenylethylaminen konnten neuartige Dimethyltitankomplexe dargestellt und vollständig charakterisiert werden. Abhängig vom Substituenten am Stickstoffatom des Indenylethylamins zeigten die Komplexe unterschiedliche katalytische Aktivitäten in verschiedenen inter- und intramolekularen Hydroaminierungs- und Hydroaminoalkylierungsreaktionen. Zudem wurden α-Thienylmethylamine mit Styrol zu den linearen intermolekularen Hydroaminoalkylierungsprodukten umgesetzt. Außerdem konnten 2-Allylfuran, 2-Allylthiophen und furyl-, thienyl- und benzothienylsubstituierte Allyl- und Vinylsilane mit N-Methylanilinen in der intermolekularen Hydroaminoalkylierung umgesetzt werden. Darüber hinaus wurde ein Bromsubstituent am Heteroaromaten toleriert, sodass die entsprechenden Hydroaminoalkylierungsprodukte in einer anschließenden Buchwald-Hartwig-Aminierung umgesetzt werden konnten. Auf diese Weise konnten in einem Eintopfverfahren bisher literaturunbekannte anellierte Ringsysteme erzeugt werden.

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Integration of heteroaryl substituted starting materials in the intermolecular titanium-catalyzed hydroaminoalkylation of alkenes with secondary amines to generate new structural motifs

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In this work novel dimethyl titanium complexes were prepared and fully characterized, starting from indenylethylamines. Depending on the substituent on the nitrogen atom of indenylethylamine, the complexes showed different catalytic activities in various inter- and intramolecular hydroamination and hydroaminoalkylation reactions. In addition, α-thienyl amines were reacted with styrene to give the linear intermolecular hydroaminoalkylation products. 2-Allylfuran and 2-allylthiophene and furyl, thienyl and benzothienyl substituted allyl and vinyl silanes were also reacted with N-methylanilines in an intermolecular hydroaminoalkylation reaction. An additional bromo substituent on the heteroaromatic system was tolerated, too. The hydroaminoalkylation products resulting from the bromo substituted alkenes were reacted in a Buchwald-Hartwig-amination. In this way, it was possible to produce literature-unknown fused ring systems in a one-pot procedure.

Item Type: Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords: Titan, Katalyse, Alkene, Amine
Subjects: Science and mathematics > Chemistry
Divisions: Faculty of Mathematics and Science > Department of Chemistry (IfC)
Date Deposited: 19 Sep 2018 09:34
Last Modified: 19 Sep 2018 09:34
URI: https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/3705
URN: urn:nbn:de:gbv:715-oops-37860
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