Lühning, Lars Henrik (2017) Neue Titankatalysatoren für Hydroaminierungs- und Hydroaminoalkylierungsreaktionen zur Generierung pharmazeutisch relevanter Strukturmotive. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Der Einsatz eines Mono(aminopyridinato)-Titankatalysators in der Hydroaminoalkylierung von Styrol mit N-Methylanilin lieferte das verzweigte und das lineare Produkt in einem Verhältnis von 90:10. Dieser Katalysator konnte darüber hinaus sehr erfolgreich in der intermolekularen und intramolekularen Hydroaminierung von Alkinen und Alkenen eingesetzt werden. Die Synthese entsprechender Mono(amidat)-Titankomplexe konnte ebenfalls realisiert werden. Weiterhin wurden diverse Amidine und Guanidine synthetisiert und als Ligandenvorstufen in titankatalysierten Hydroaminierungs- und Hydroaminoalkylierungsreaktionen getestet. Für die Umsetzung von heteroatomhaltigen Alkenen wurde dann ein Mono(formamidinato)-Titankatalysator eingesetzt. In diesen Studien konnten Allylaminen, Allylsilane und Vinylsilane als Substrate verwendet werden. Kombination dieser Reaktion mit der Buchwald-Hartwig-Aminierung zu einem eleganten Eintopfverfahren führte zur Generierung pharmazeutisch relevanten Strukturmotive.

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New titanium complexes for hydroamination and hydroaminoalkylation reactions and their application for the synthesis of pharmaceutically relevant structure motivs

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The use of a mono(aminopyridinato) titanium catalyst for the hydroaminoalkylation of styrene with N-methylaniline provided the branched and the linear product in a ratio of 90:10. Additionally, it was possible to use the mono(aminopyridinato) titanium catalyst in the intermolecular as well as intramolecular hydroamination of alkynes and alkenes with great success. The synthesis of corresponding mono(amidate) titanium complexes was executed as well. Moreover, a variety of amidines and guanidines were synthesized and used as ligand precursors in titanium-catalyzed hydroamination and hydroaminoalkylation reactions. A mono(formamidinato) titanium catalyst was then utilized for the implementation of allylamines, allylsilanes and vinylsilanes as substrates. The combination of this reaction with the Buchwald-Hartwig amination to an elegant one-pot procedure finally led to pharmaceutically relevant structure motifs.

Item Type:	Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords:	Amine, Hydroaminierung, Alkylierung, Silicium, Titan
Subjects:	Science and mathematics > Chemistry
Divisions:	Faculty of Mathematics and Science > Department of Chemistry (IfC)
Date Deposited:	31 May 2017 09:24
Last Modified:	31 May 2017 09:24
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/3183
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-32648
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