Westerhoff, Ole (2002) Darstellung unnatürlicher Alpha-Aminosäurederivate durch Additionsreaktionen an acyclische und cyclische Imine. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Die Synthese von unnatürlichen Alpha-Aminosäurederivaten durch die Addition von Nukleophilen an die CN-Doppelbindung acyclischer und cyclischer Imine wird beschrieben. Die Verwendung von substituierten 3,4,5,6-Tetrahydropyridinen als cyclische Iminokomponenten führt zu substituierten Pipecolinsäurederivaten, die durch zwei unterschiedliche Synthesestrategien dargestellt werden können, der Ugi-Reaktion unter Verwendung 'wandelbarer' Isocyanide und der modifizierten Strecker-Reaktion unter Verwendung von Trimethylsilylcyanid. Weiterhin wird eine Eintopfsynthese von vollgeschützten PNA-Monomeren mittels der Ugi-Reaktion vorgestellt. Die Verwendung von 'wandelbaren' Isocyaniden erlaubt die Synthese von monomeren Einheiten, die für eine Oligomerisierung verwendet werden könnten. Die Addition von Säurechloriden an funktionalisierte, acyclische Imine führt zu N-Acyliminiumionen, die in einer einstufigen oder zweistufigen Synthese zu Nukleobase-Aminosäure-Chimäre umgesetzt werden können.

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The synthesis of unnatural alpha-amino acid derivatives by addition of nuleophiles to the CN-double bond of acyclic and cyclic imines is described. The use of substituted 3,4,5,6-tetrahydropyridines as cyclic imino compounds lead to substituted derivatives of pipecolic acid that are synthesized by two different strategies, the Ugi reaction using 'convertible' isocyanides and the modified Strecker synthesis using trimethylsilylcyanide. Furthermore, an one-pot-synthesis to fully protected PNA-monomers by the Ugi reaction using acyclic imines is described. The use of 'convertible' isocyanides allows the synthesis of monomeric building blocks that could be used for oligomerisation. Finally, the addition of acid chlorides to functionalised acyclic imines lead to N-acyliminiumions that can easily be converted to nucleobase-amino acid-chimeraes in a one-step or two-step-synthesis.

Item Type:	Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords:	[Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]
Controlled Keywords:	Aminosäurederivat, Nukleophile
Subjects:	Science and mathematics > Chemistry
Divisions:	Faculty of Mathematics and Science > Department of Chemistry (IfC)
Date Deposited:	17 Jan 2013 14:16
Last Modified:	17 Jan 2013 14:16
URI:	https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/309
URN:	urn:nbn:de:gbv:715-oops-3390
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