Dardemann, Jörg (2003) Synthese und enzymatische Umsetzung modifizierter Donorsubstrate mit dem Enzym beta(1,4)Galactosyltransferase. PhD, Universität Oldenburg.

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Abstract

Im Bestreben die Enzym-Substrat-Wechselwirkungen der beta-1,4-Galactosyltransferase des Leloir-Weges zu verstehen, ist in vielen Arbeiten die Substratspezifität untersucht worden. Ziel dieser Arbeit war die Synthese von Zuckernucleotiden als Donorsubstrate mit fluormodifizierten Ribosebausteinen und deren Erprobung in der Galactosyltransferase- reaktion, um so mehr über die aktiven Donor/Akzeptor-Wechselwirkungen im Enzym-Substratkomplex herauszufinden. Alle durch Fluor modifizierten Zuckernucleotide erwiesen sich im Enzymtest als aktive Donorsubstrate. Die Auswertung der enzymkinetischen Parameter zeigte, dass die Donoreigenschaften der 2´-Hydroxylgruppe der Ribose sehr wichtig für die Erkennung durch das Enzym sind, während diese Effekte bei der benachbarten 3´-Hydroxylgruppe nicht zwingend notwendig zu sein scheinen. Hier überwiegen die Akzeptoreigenschaften der Hydroxylgruppe, die eine ideale Komposition aus Bindung in guter Orientierung für die enzymkatalysierte Reaktion und Ablösung des Produktes nach erfolgtem Transfer darstellt.

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Due to understand more about enzyme-substrate interactions of the Leloir way beta-1,4-galactosyltransferases many investigations have been done in the field of substratespecifity. This thesis deals with the synthesis and test of fluorine substituated hydroxyl groups in the ribose moities of sugar nucleotides which serve as donorsubstrates in the galactosyltransferases reaction, in order to get more information about the donor/acceptor interactions in the enzyme-substrate complex. All synthesized sugar nucleotides modified by fluorine were active substrates in the enzymic reaction. The analysis of the enzyme kinetic data revealed a strong donor effect of the 2'-hydroxyl group of the ribose which is very important for the recognition of the substrate by the enzyme, while this effect is less significant for the 3'-hydroxyl group of the ribose. At this position the acceptor effect is dominant and shows an ideal mixture of the good orientation of the substrate for the enzymic reaction and the turn out of the product after a successful transfer.

Item Type: Thesis (PhD)
Uncontrolled Keywords: [Keine Schlagwörter von Autor/in vergeben.]
Controlled Keywords: Galactosyltransferase, Enzym
Subjects: Science and mathematics > Chemistry
Divisions: Faculty of Mathematics and Science > Department of Chemistry (IfC)
Date Deposited: 17 Jan 2013 14:15
Last Modified: 09 Dec 2013 08:46
URI: https://oops.uni-oldenburg.de/id/eprint/211
URN: urn:nbn:de:gbv:715-oops-2413
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